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什么是极性溶剂?哪些又是非极性溶剂?

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行业新闻
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2021/01/29 10:48
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【摘要】:

在研究物质的溶解情况时,我们常使用“相似相溶”这一条经验规律,该规律可简单阐释为“极性溶质易溶于极性溶剂, 非极性溶质易溶于非极性溶剂”。

 

近期有几位顾客都有向我司业务员咨询关于溶剂是极性还是非极性这个问题,那什么是极性溶剂,非极性溶剂又指什么呢?本期我们就针对上述疑问一起来寻找答案吧。

 

什么是极性溶剂和非极性溶剂?

极性溶剂:是指含有羟基(-OH)或羰基(-C=O)等极性基团的溶剂,即溶剂分子为极性分子的溶剂,由于其分子内正负电荷重心不重合而导致分子产生极性。用于表征分子极性大小的物理量为偶极矩或介电常数,介电常数大表示其极性大。常用的极性溶剂有水、甲酰胺、乙醇、甘油、丙二醇等。

非极性溶剂:是由非极性分子溶液组成的溶剂,非极性分子多由共价键构成,无电子或电子活性很小,也指偶极矩小的溶剂,是指介电常数低的一类溶剂,又称惰性溶剂(inert solvent)。这类溶剂既不进行质子自递反应,也不与溶质发生溶剂化作用。常用的非极性溶剂有苯、液状石蜡、氯仿、乙醚、四卤化碳、汽油等。

PS:化学共价键分为极性键与非极性键。非极性键就是共用电子对没有偏移,出现在单质中,比如O2;极性键就是共用电子对发生偏移,比如HCl。而当偏移的非常厉害之后,看上去一边完全失电子另一边得到了电子,就会变成离子键,如NaCl 。化合物的极性决定于分子中所含的官能团及分子结构。

 

官能团极性大小比较:

烷烃( —CH3,—CH2—)<烯烃( —CH=CH —)<醚类( —O—CH3,—O—CH2—)<硝基化合物(—NO2) <二甲胺( CH3—N—CH3)<脂类( —COOR )<酮类( —CO—)<醛类(—CHO)<硫醇(—SH)<胺类(—NH2)<酰胺(—NHCO—CH3)<醇类(—OH)<酚类(< Ar—OH)<羧酸类( —COOH )

 

分子的极性会影响什么?

由于C和H之间的两者之间的相互作用力非常小,以至于烷烃中碳不显著带有负电荷,而氢也不显著带有正电荷,和羟基、羰基中的显著极性有本质区别,所以有机化学中常常把碳氢键看成非极性键,这是从物质性质角度出发的,和无机化学中非极性键的定义有一定区别。

分子的极性主要影响分子间的作用力,进而对溶解、熔化、气化、升华以及对应的反向过程产生决定性影响。相似相容本质上就是溶质和溶剂极性越相似分子间引力相对越强,越有利于溶质在溶剂中的分散,分散到分子层次就是溶解。分子的(整体)极性通常不影响分子的化学性质.但化学键的极性将显著影响分子的化学性质,例如酸碱性物质在水中的电离。

 

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为什么极性大的溶剂有利于取代反应,极性小的溶剂有利于消除反应?

极性的大小可用偶极距的大小来恒定,一般分子不对称,且两原子的电负性相差越大极性越大!换句话说,极性强就说明溶液中的带电离子浓度非常大,根据反应的平衡原理,浓度强,反应就越强,取代反应也不例外。

很多反应在溶液中,极性溶剂有可能会影响反应速率,甚至改变反应的机理等!就如SN1取代反应在极性大的溶剂中有利,而SN2不利!

 

怎么判断溶剂的极性?

对于溶剂的极性判断,业界还没有一个公认的标准,比较可靠的是根据溶剂介电常数做一个初步的判断。

 

极性溶剂,一般具有不对称的分子结构,电子云偏移程度大,集中到某一官能团附近,所以表现出极性。例如,甲醇、乙醇、DMF、四氢呋喃、DMSO等

 

非极性溶剂,分子结构对称,电子云分布均匀。例如,石油醚、正己烷、甲苯、苯等。

 

为什么烷烃中碳氢键为非极性键?

由于C和H之间的两者之间的相互作用力非常小,以至于烷烃中碳不显著带有负电荷,而氢也不显著带有正电荷,和羟基、羰基中的显著极性有本质区别,所以有机化学中常常把碳氢键看成非极性键,这是从物质性质角度出发的,和无机化学中非极性键的定义有一定区别。

 

常见溶剂极性大小比较

强极性溶剂:甲醇〉乙醇〉异丙醇

中等极性溶剂:乙氰〉乙酸乙酯〉氯仿〉二氯甲烷〉乙醚〉甲苯

非极性溶剂:环己烷,石油醚,己烷,戊烷

单一溶剂的极性大小顺序:石油醚(小) →环己烷→四氯化碳→三氯乙烯→苯→甲苯→二氯甲烷→氯仿→乙醚→乙酸乙酯→乙酸甲酯→丙酮→正丙醇→甲醇→吡啶→乙酸(大)

 

混合溶剂的极性顺序

苯∶ 氯仿(1+1)→ 环己烷∶乙酸乙酯(8+2 )→氯仿∶丙酮(95+5 )→苯∶丙酮(9+1 )→苯∶乙酸乙酯( 8+2)→氯仿∶乙醚( 9+1)→苯∶甲醇( 95+5) →苯∶乙醚( 6+4)→环己烷∶乙酸乙酯( 1+1 )→氯仿∶乙醚( 8+2)→氯仿∶甲醇( 99+1)→苯∶甲醇( 9+1)→氯仿∶丙酮( 85+15 )→苯∶乙醚( 4+6)→苯∶乙酸乙酯( 1+1)→氯仿∶甲醇( 95+5 )→氯仿∶丙酮( 7+3)→苯∶乙酸乙酯( 3+7)→苯∶乙醚( 1+9)→乙醚∶甲醇( 99+1 )→乙酸乙酯∶甲醇( 99+1 )→苯∶丙酮( 1+1 )→氯仿∶甲醇( 9+1)

PS:苯∶甲醇( 95+5 )的意思是95体积的苯混合5体积的甲醇配成混合溶剂。

 

常用混合溶剂:

乙酸乙酯/ 己烷:常用浓度0~30%。但有时较难在旋转蒸发仪上完全除去溶剂。

乙醚/ 戊烷体系:浓度为0~40%的比较常用。在旋转蒸发器上非常容易除去。

乙醇/ 己烷或戊烷:对强极性化合物5~30%比较合适。

二氯甲烷/ 己烷或戊烷:5~30%,当其他混合溶剂失败时可以考虑使用。

 

常用流动相极性:

石油醚<汽油<庚烷< 己烷<二硫化碳<二甲苯<甲苯<氯丙烷<苯<溴乙烷<溴化苯<二氯乙烷(DCM) <三氯甲烷<异丙醚<硝基甲烷<乙酸丁酯<乙醚< 乙酸乙酯<正戊烷<正丁醇<苯酚<甲乙醇<叔丁醇<四氢呋喃<二氧六环<丙酮< 乙醇<乙腈<甲醇<氮氮二甲基甲酰胺(DMF) <水

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